Der Ökonom Peter Schiff hat die Strategie wegen ihrer erheblichen Bitcoin-Exponierung kritisiert und dabei den Aktienkursrückgang des Unternehmens um 47,5 % im Jahr 2025 hervorgehoben. Schiff argumentiert, dass eine starke Abhängigkeit von Bitcoin den Aktionärswert in Marktabschwüngen mindern kann, und vergleicht die Performance der Strategie ungünstig mit dem breiteren US-Aktienmarkt. Schiff stellte auch die Anlagestrategie von Michael Saylor, dem geschäftsführenden Vorsitzenden von Strategy, in Frage, der Bitcoin als überlegene Unternehmensreserve beworben hat. Schiff ist der Ansicht, dass der Fokus von Strategy auf Bitcoin die Aktionäre in ungünstigen Marktbedingungen verwundbar gemacht hat, wie der Abschwung im Jahr 2025 zeigt. Trotz jüngster Bitcoin-Käufe im Gesamtwert von 108,8 Millionen US-Dollar bleibt Schiff skeptisch gegenüber der Strategie und weist darauf hin, dass der gemeldete Gewinn von 16 % über fünf Jahre einer bescheidenen jährlichen Rendite entspricht. Seine Kritik hat die Debatte über die Risiken und Vorteile der unternehmerischen Bitcoin-Adoption neu entfacht.