Kevin O'Leary hat eine Verleumdungsklage gegen den ehemaligen Kryptowährungs-Influencer Ben Armstrong, auch bekannt als "BitBoy", gewonnen. Ein Bundesrichter in Florida ordnete an, dass Armstrong 2,8 Millionen Dollar Schadensersatz zahlen muss. Der Fall entstand aus einer Reihe von Beiträgen, die Armstrong im März 2025 auf der Plattform X veröffentlichte und in denen er O'Leary und seine Frau des Mordes und einer Vertuschung im Zusammenhang mit einem Bootsunglück 2019 in Ontario beschuldigte. Bei dem Unfall kam es zu einer Kollision zwischen O'Learys Boot und einem anderen Schiff, bei der zwei Menschen ums Leben kamen. O'Leary, der damals Passagier war, wurde nicht angeklagt, während seine Frau nach einem Prozess vom Vorwurf der fahrlässigen Navigation freigesprochen wurde. Armstrongs Beiträge enthielten O'Learys private Telefonnummer und forderten seine Anhänger auf, ihn zu belästigen, was zu einer vorübergehenden Sperrung von Armstrongs Konto führte.