Vinny Lingham, một nhân vật nổi bật trong cộng đồng tiền điện tử, trước đây đã dự báo sự sụp đổ của chiến lược tài chính của MicroStrategy, gọi đó là "kế hoạch Saylor." Lingham đã chỉ ra một số yếu tố góp phần vào vị thế bấp bênh của công ty, bao gồm quyết định mua lại nợ năm 2029, điều mà ông cho rằng đã làm suy yếu khả năng tài chính của công ty. Lingham cũng chỉ ra những rủi ro liên quan đến tuyên bố của MicroStrategy về "32 năm cổ tức" và cách mà một thị trường gấu kéo dài có thể làm trầm trọng thêm các vấn đề này. Ông còn giải thích thêm về tác động tiềm tàng của bẫy giá trị tài sản ròng chiết khấu so với thị trường (mNAV) của công ty và gánh nặng trái phiếu chuyển đổi trị giá 6,7 tỷ đô la đang đến gần, điều này tạo ra rủi ro vỡ nợ đáng kể vào năm 2028. Phân tích của Lingham cho thấy nếu không có những thay đổi chiến lược, MicroStrategy có thể đối mặt với những thách thức tài chính nghiêm trọng.