Kevin O'Leary đã thắng một vụ kiện phỉ báng chống lại cựu người ảnh hưởng tiền điện tử Ben Armstrong, còn được biết đến với tên "BitBoy." Một thẩm phán liên bang tại Florida đã ra lệnh cho Armstrong phải trả 2,8 triệu đô la Mỹ tiền bồi thường thiệt hại. Vụ kiện bắt nguồn từ một loạt bài đăng mà Armstrong đã thực hiện vào tháng 3 năm 2025 trên nền tảng X, cáo buộc O'Leary và vợ ông về tội giết người và che đậy liên quan đến một vụ tai nạn tàu thuyền năm 2019 tại Ontario. Vụ tai nạn liên quan đến va chạm giữa tàu của O'Leary và một tàu khác, dẫn đến hai người thiệt mạng. O'Leary, khi đó là hành khách, không bị buộc tội, trong khi vợ ông được tuyên trắng án về tội điều khiển tàu bất cẩn sau phiên tòa. Các bài đăng của Armstrong bao gồm số điện thoại riêng của O'Leary và khuyến khích người theo dõi quấy rối ông, dẫn đến việc tài khoản của Armstrong bị đình chỉ tạm thời.