Đồng sáng lập Dragonfly, Alexander Pack, và đối tác Haseeb Qureshi đã công khai tranh cãi về lịch sử thành lập của công ty đầu tư mạo hiểm này. Vào ngày 26 tháng 2, Pack tuyên bố trên mạng xã hội rằng anh và Bo đã cùng sáng lập Dragonfly, huy động vốn ban đầu và dẫn đầu các khoản đầu tư đầu tiên vào các công ty như Bybit và Amber Group trước khi thuê Qureshi. Pack cáo buộc Qureshi đã xuyên tạc lịch sử của công ty trong một bài báo gần đây. Qureshi phản bác bằng cách khẳng định rằng Dragonfly chủ yếu là một quỹ đầu tư vào các quỹ khác trước khi anh tham gia và không dẫn đầu các khoản đầu tư vào các dự án mà Pack đề cập. Anh cho biết sau khi gia nhập, anh đã chuyển hướng tập trung của công ty khỏi các khoản đầu tư quỹ đầu tư, dẫn dắt các dự án mới và quản lý việc huy động vốn cũng như phát triển đội ngũ sau đó. Sự bất đồng này làm nổi bật những quan điểm khác nhau về lãnh đạo ban đầu và định hướng chiến lược của công ty.