암호화폐 커뮤니티의 저명한 인물인 비니 링엄은 이전에 마이크로스트래티지의 재무 전략이 무너질 것을 예측하며 이를 '세일러 계획'이라고 불렀다. 링엄은 2029년 채무를 다시 사들이기로 한 결정 등 회사의 불안정한 위치에 기여하는 여러 요인을 강조했으며, 이는 회사의 재무 여력을 약화시켰다고 주장했다. 또한 링엄은 마이크로스트래티지가 주장하는 '32년간의 배당금'과 장기적인 약세장이 이러한 문제를 악화시킬 수 있는 위험성에 대해서도 지적했다. 그는 회사의 시장 순자산 가치(mNAV) 할인 함정과 2028년까지 큰 디폴트 위험을 내포한 67억 달러 규모의 전환사채 부담에 대한 잠재적 영향을 추가로 설명했다. 링엄의 분석에 따르면 전략적 변화가 없으면 마이크로스트래티지는 심각한 재무적 어려움에 직면할 수 있다.