Jacob King, PDG de SwanDesk, a critiqué l'approche d'investissement en Bitcoin de Michael Saylor, affirmant que MicroStrategy n'a capturé que 2 % des gains potentiels malgré une hausse de 1 000 % du prix du Bitcoin depuis le premier achat de la société. King attribue cela à la stratégie de MicroStrategy consistant à acheter lors des baisses de prix, ce qui a augmenté son prix d'achat moyen et abouti à un rendement réel de 22 %. Il compare cela aux stratégies d'investissement passées de Saylor durant la bulle internet, qui ont conduit à des pertes importantes, remettant en question l'efficacité des stratégies d'investissement menées par des célébrités sur le marché des cryptomonnaies.