Kevin O'Leary venceu um processo por difamação contra o ex-influenciador de criptomoedas Ben Armstrong, também conhecido como "BitBoy". Um juiz federal da Flórida ordenou que Armstrong pagasse US$ 2,8 milhões em danos. O caso surgiu de uma série de publicações feitas por Armstrong em março de 2025 na plataforma X, acusando O'Leary e sua esposa de assassinato e encobrimento relacionado a um acidente de barco em 2019 em Ontário. O acidente envolveu uma colisão entre o barco de O'Leary e outra embarcação, resultando em duas mortes. O'Leary, que era passageiro na época, não foi acusado, enquanto sua esposa foi absolvida de navegação negligente após um julgamento. As publicações de Armstrong incluíam o número de telefone privado de O'Leary e incentivavam os seguidores a assediá-lo, o que levou à suspensão temporária da conta de Armstrong.