L'économiste et célèbre sceptique de la cryptomonnaie Peter Schiff a exprimé des inquiétudes concernant la stabilité financière de Strategy, suggérant que la pression continue des ventes à découvert pourrait contraindre l'entreprise à vendre ses avoirs en Bitcoin. Schiff a souligné que l'action de Strategy a chuté d'environ 80 % par rapport à son sommet, avec une nouvelle baisse de 20 % en seulement cinq jours, tandis que son action privilégiée STRC a reculé de 13 %. Schiff avertit que si le cours de l'action continue de baisser, Strategy pourrait être obligé de vendre des Bitcoins pour racheter des actions, ce qui pourrait entraîner une « spirale infernale » où le prix du Bitcoin pourrait également chuter, aggravant les difficultés financières de l'entreprise. Selon Schiff, ce scénario pourrait piéger Michael Saylor, de Strategy, dans une position financière précaire.