Kevin O'Leary a remporté un procès en diffamation contre l'ancien influenceur en cryptomonnaies Ben Armstrong, également connu sous le nom de "BitBoy". Un juge fédéral de Floride a ordonné à Armstrong de verser 2,8 millions de dollars de dommages et intérêts. L'affaire découle d'une série de publications qu'Armstrong a faites en mars 2025 sur la plateforme X, accusant O'Leary et sa femme de meurtre et de dissimulation liée à un accident de bateau survenu en 2019 en Ontario. L'accident impliquait une collision entre le bateau d'O'Leary et un autre navire, entraînant deux décès. O'Leary, passager à l'époque, n'a pas été inculpé, tandis que sa femme a été acquittée de navigation négligente après un procès. Les publications d'Armstrong comprenaient le numéro de téléphone privé d'O'Leary et encourageaient ses abonnés à le harceler, ce qui a conduit à une suspension temporaire du compte d'Armstrong.