Kevin O'Leary ha ganado una demanda por difamación contra el ex influencer de criptomonedas Ben Armstrong, también conocido como "BitBoy". Un juez federal de Florida ordenó a Armstrong pagar 2.8 millones de dólares en daños y perjuicios. El caso surgió a partir de una serie de publicaciones que Armstrong hizo en marzo de 2025 en la plataforma X, acusando a O'Leary y a su esposa de asesinato y encubrimiento relacionado con un accidente de barco en Ontario en 2019. El accidente involucró una colisión entre el barco de O'Leary y otra embarcación, que resultó en dos muertes. O'Leary, que era pasajero en ese momento, no fue acusado, mientras que su esposa fue absuelta de navegación negligente tras un juicio. Las publicaciones de Armstrong incluían el número de teléfono privado de O'Leary y alentaban a sus seguidores a acosarlo, lo que llevó a una suspensión temporal de la cuenta de Armstrong.