Len Sassaman, tanınmış bir kriptograf ve cypherpunk olarak, dijital gizlilik ve güvenli iletişimin ilerlemesinde önemli bir rol oynadı. Mixmaster anonim yeniden gönderici geliştirilmesinde etkili oldu ve modern çevrimiçi gizlilik araçlarının temelini oluşturan PGP şifreleme standardına önemli katkılarda bulundu. Sassaman'ın çalışmaları bugün de güvenli iletişim protokollerini etkilemeye devam etmektedir. 2011 yılında ölümünün ardından, Sassaman'ın Bitcoin'in yaratıcısı Satoshi Nakamoto'nun kimliğiyle olası bağlantısı hakkında spekülasyonlar ortaya çıktı. Bu söylentilere rağmen, onun kalıcı mirası kriptografi ve gizlilik savunuculuğu alanında devam etmekte olup, katkıları dijital güvenlik alanının şekillenmesinde etkili olmaya devam etmektedir.