Jason Calacanis, un investisseur précoce dans Uber, a conseillé aux investisseurs d'acheter du Bitcoin directement plutôt que via l'action Strategy (MSTR). Calacanis a critiqué l'approche d'investissement de Michael Saylor, la qualifiant de risquée. Il a exprimé sa confiance dans sa position, prédisant une probabilité de 75 % d'avoir raison.